Особенности циклоприсоединения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности циклоприсоединения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Важным принципом, который определяет ход перицикличних реакций принцип сохранения орбитальной симметрии, который говорит, что перициклични реакции проходят с сохранением орбитальной симметрии (симметрии МО (молекулярной орбитали)).

Существует три вида операций симметрии:

• вращения вокруг оси молекулы;
• отражения в зеркальной плоскости, проходящей перпендикулярно оси вращения молекулы через центр;
• инверсия.

Рассмотрим протекания реакции Дильса-Альдера на простом примере - реакции этилена с цисоидною форме бутадиен-1,3:

Рисунок 1.

При реакции Дильса-Альдера между бутадиеном-1,3 и этиленом наибольшее значение среди элементов симметрии имеет операция отражения в зеркальной плоскости. Для построения реакционного комплекса между молекулами бутадиен-1,3 и этилена размещают эти молекулы в двух параллельных плоскостях и проводят общую плоскость симметрии, рассекая обе молекулы. Аналогично ориентируют молекулу циклогексана:

Рисунок 2.

Затем определяют симметрию молекулярных орбиталей реагирующих и образованной молекул по отношению к этой общей плоскости симметрии.

Согласно данным реакции циклоприсоединения проходят по многоцентровом механизма. Но вопрос о том, проходит образования двух связей между диенофилом одновременно или последовательно до сих пор не решен. Обсуждается возможность одностадийного и двухстадийного механизма циклизации:

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности циклоприсоединения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.