Особенности реакций аминов с сульфонилгалогенидами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности реакций аминов с сульфонилгалогенидами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Амины являются нуклеофилами и при атаке на электрофильный сульфонилхлорид, вытесняют хлорид. Сульфаниламиды полученные из первичных и вторичных аминов, плохо растворимы и выпадают в осадок в виде твердых веществ из раствора:

$PhSO_2Cl + 2 RR'NH > PhSO_2NRR' + [RR'NH_2]Cl$

Для получения первичных аминов ($R '= H$), первоначально образованный сульфонамид депротонируется путем основания с образованием растворимого в воде соли сульфонамида ($Na[PhSO_2NR]$):

$PhSO_2N(H)R + NaOH > Na^+[PhSO_2NR^-] + H_2O$

Третичные амины, способствуют гидролизу функциональной группы сульфонилхлорида, который дает водорастворимые сульфонатные соли.

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности реакций аминов с сульфонилгалогенидами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.