Статья посвящена теме «Особенности реакции Габриэля». Ниже — ключевые определения, структура вопроса и выводы.
Основное положение
Первыми реакциями, с которых и началось изучение этого метода непрямое алкилирования, стало алкилирование фталимида калия алкилгалогенидами с образованием $N$-алкилфталимидов с очень высоким выходами.
Рисунок 1.
Далее $N$-алкилфталимид превращается в первичный амин при взаимодействии с гидразингидратом в спиртовом растворе:
Рисунок 2.
Реакции Габриэля можно использовать для алкилгалогенидов, которые кроме галогена содержат еще и другие функциональные группы ($-NO_2$, $-CN$, $OH$, $-CHO$, $-OR$, $-COOR$).
Нагрев алкилгалогенида с фталимид калия приводит к $N$-алкил-фталимиду.
Фталоильную группу можно удалить гидролизом (кислотным или щелочным) или гидразинолизом, который происходит в более мягких условиях, чем гидролиз, а фталилгидразид легко отделить от целевого продукта реакции (амина).
Рисунок 3.
Методом синтеза вторичных аминов с одинаковыми или разными радикалами может быть реакция, аналогичная реакции Габриэля, в которой вместо фталомида калия используют калиевую соль $N$-замещенного бензосульфамида. В результате воздействия электроноакцепторной сульфонильной группы и иминогруппы сульфамидные остатке не проявляют основных свойств и при взаимодействии с основами образует соли, реагирующие с алкилгалогенидами. Образованные диалкилсульфамиды подвергают гидролизу.
Рисунок 4.
Заключение
Надеемся, материал помог систематизировать знания по теме «Особенности реакции Габриэля». Дополнительные вопросы можно задать экспертам сайта — мы на связи.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Особенности реакции Габриэля»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Особенности реакции Габриэля». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Особенности реакции Габриэля»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Особенности реакции Габриэля». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Особенности реакции Габриэля», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.