Особенности проведения реакций расщепления в метаноле

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности проведения реакций расщепления в метаноле. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Молекулы метанола обладают амфотерными свойствами, т.е. они способны одновременно сольватировать металлоорганические соединения как нуклеофил и молекулы галогенов - как электрофил. Кроме того, метанол, как растворитель проявляет полярные свойства. Эти особенности метанола приводят к тому, что в нем константы образований молекулярных комплексов типа ХVI очень малы. Возможно, что в реакциях участвуют две молекулы этого спирта: первая молекула оказывает нуклеофильное содействие и координируется с атомами металла и тем самым увеличивает донорную способность связей $Sn- C_{(R)}$, а вторая молекула метанола оказывает электрофильное содействие и координируется с галогеном, повышая их акцепторную силу. Поскольку в переходных соединениях участвуют четыре молекулы (в случае олова), то энергия переходных соединений должна быть крайне чувствительна к возможным стерическим эффектам. Поэтому скорости реакций $RSnMe_3$ с бромом в метаноле уменьшается в чисто "стерическом " ряду $Me > Et > i-Pr > t-Bu$ .

Рисунок 8.

В химии, уходящей группой является молекулярный фрагмент, который отходит с парой электронов при гетеролитическом разрыве связи.

Обычные реакции алифатического электрофильного замещения обозначаются как $S_E$ и в простейшем варианте имеют такую реакционную схему:

$R-Z + E^+ \to R-E + Z^+$

В этой схеме $E^+$ - электрофильные(электронодефицитные) агенты, которые не обязательно должны быть положительно заряженными частицами (например, $H_3O^+$), но можгут быть также нейтральными (например, $HgCI_2$) или даже отрицательно заряженными частицами ($BF_{3^-}$). Уходящие группы $Z$ при действии $E^+$ отщепляются в виде катионов; следовательно электрофильное замещение характерно для тех субстратов, которые содержат уходящие группы, способные существовать в состоянии с незаполненной валентной оболочкой. Уходящие группы также могут быть катионами, анионами или нейтральными молекулами, но в любом случае очень важно, что уходящая группа сможет стабилизировать дополнительную электронную плотность, которая является результатом гетеролиза связи.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности проведения реакций расщепления в метаноле, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.