Особенности галогенирования аминов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности галогенирования аминов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Исходя из кинетических исследований не представляется возможным решить, протекает данный процесс через "молекулярную" или "ионную" элементарную стадию. Тем не менее, этот вопрос может быть решен на основании некоторых разумных утверждений:

1. протонированные амины не могут выступать в качестве нуклеофилов. С другой стороны, электрофильное поведение $ClO^-$ было бы весьма неблагоприятным, и приводило бы к маловероятному образованию $O_2$-аниона. Таким образом," ионный "процесс должен быть отклонен.
2. константы скорости хлорирования аминов при использовании водного $Cl_2$ в качестве хлорирующего агента выше, чем при использовании $HOC1$. А скорость хлорирования $HOC1$ для подобных соединений возрастает с увеличением основности аминогруппы. Это предполагает, что реакция происходит между молекулярными частицами.
3. существует вероятность того, что перенос протона от амина к $ClO^-$ происходит в реакции между ионными частицами до проведения нуклеофильной атаки амина $HOC1$

Принимая во внимание такие утверждения, может быть отвергнут путь реакции с участием заряженных частиц, и единственным оставшимся возможным процессом является межмолекулярное взаимодействие.

В таблице ниже приведены значения констант скоростей хлорирования вторичных алифатических аминов

Рисунок 8.

Хотя величины констант скорости ниже общепринятого предела для диффузионно-контролируемых реакций, их постоянство для более основных аминов предполагает, что контроль диффузии играет определенную роль.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности галогенирования аминов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.