Этот материал поможет разобраться в теме «Олефиновый синтез Бурда» без лишней теории и воды.
Основное положение
Олефиновый синтез Бурда представляет собой органическую реакцию формирования алкенов из простых эфиров, несущих атом галогена сопряженном с атомом кислорода ($\beta$-гало-эфиров) с использованием металла, таких как магний или цинк. Данную реакцию открыл Сесил Е. Бурд в 1930 году и теперь она является классической реакцией идущей с высокими выходами и широкой областью применения.
Рисунок 10.
Данная реакция является реакцией элиминирования с магнием, в которой формируется промежуточный реагента Гриньяра. Алкокси группа является плохой уходящей группой, и поэтому предложен $E1cB$ механизм реакции элиминирования. В оригинальной методике описан органический синтез изоптена в несколько этапов.
Рисунок 11.
И уже в 1931 данная методика распространилась на получение 1,4-диенов с магнием. В первой части реакции аллильный реагент Гриньяра действует в качестве нуклеофила и происходит нуклеофильное алифатическое замещение.
Рисунок 12.
Магнийорганические соединения являются лишь частично ионными соединениями и в большинстве случаев вовсе не диссоциированы на ионы. Но на радикале $R$ в молекуле реагента Гриньяра сосредоточен значительный избыток электронной плотности, благодаря чему эти соединения проявляют нуклеофильные свойства и могут вступать в реакции нуклеофильного замещения и присоединения. Во многих случаях протекание реакций затруднено и требует определенных условий, поэтому часто получают низкие выходы целевых продуктов и возможные нежелательные побочные процессы.
Примером реакции нуклеофильного замещения может служить взаимодействие реагентов Гриньяра с алкилгалогенидами (реакция Вюрца - Гриньяра).
Рисунок 1.
Хорошие результаты можно получить только в случае алилгалогенидов или алкильных производных с электроноакцепторными заместителями, то есть в случае алкилгалогенида со значительным избытком положительного заряда на атоме углерода, который атакуется нуклеофилом. При взаимодействии реактивов Гриньяра с аллилхлоридом или аллилбромидом, а также с бензилхлоридом или бензилбромидом с хорошими выходами образуются соответственно алкены-1 и алкилбензолы 3 количественными выходами.
Заключение
Тема «Олефиновый синтез Бурда» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Олефиновый синтез Бурда»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Олефиновый синтез Бурда». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Олефиновый синтез Бурда»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Олефиновый синтез Бурда». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Олефиновый синтез Бурда», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.