Окисление ароматических спиртов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Окисление ароматических спиртов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Окисление фенолов является сложным, многостадийным процессом, механизм которого мало изучен. Сам фенол окислением производными шестивалентного хрома, четырех и семи валентного марганца в серной кислоте образует с удовлетворительным выходом пара-хинон.

Рисунок 4.

Вторичную гидроксильную группу ароматических спиртов можно окислять в карбонильную и при наличии в молекуле других заместителей, например, первичной спиртовой группы. Для этого, первичную гидроксильную группу защищают превращением в трифенилметиловий эфир (третичная защита) обработкой диола трифенил-хлорометаном в присутствии основания (пиридина) при комнатной температуре. Эфир, который образуеться, устойчивый в нейтральной и щелочной среде, а незащищенную вторичную спиртовую группу можно окислять диоксидом марганца. Третичную защиту снимают при нагревании с разбавленной уксусной или соляной кислотой:

Рисунок 5.

Окисление $\alpha$-оксикетонов (ацилоинов) в соответствующие дикарбонильные соединения легко происходит при воздействии солей меди (II). Например, бензоин окисляется до бензила при действии сульфата меди в пиридине:

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Окисление ароматических спиртов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.