Общие закономерности нитрования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Общие закономерности нитрования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Нитрогруппа - важная функциональная группа в химии ароматических соединений, которую можно превратить во много других функциональных групп, поэтому реакция нитрования является путем к различным замещенным ароматическим соединениям. Многие свойства нитрогруппы можно объяснить на основании резонансного гибрида двух структур Льюиса.

Рисунок 4.

В этих структурах система $O - N - O$ подобна $\pi$-системе алильного аниона.

Общепринято, что активной электрофильной частицей в реакции нитрования является нитроний-катион, образующийся в нитрующей смеси по уравнению:

Рисунок 5.

Криоскопическим методом было доказано, что в нитрующей смеси существует не три, а четыре частицы, экспериментально наблюдается четырехкратная депрессия точки замерзания. В смеси азотной и серной кислот устанавливается равновесие, в которой присутствуют большое количество частиц. Одной из них является нитроний-катион ${NO_2}^+$, который был зафиксирован спектроскопическими методами. В смеси кислот он образуется в процессе, в котором серная кислота играет роль кислоты, а азотная - основания.

Рисунок 6.

Строение иона нитрония подобно изоэлектронной молекуле диоксида углерода. Эта молекула линейная и является сильным электрофильным реагентом.

Рисунок 7. Нитроний-катион

Ион нитрония реагирует непосредственно с бензольным ядром с образованием интермедиата - пентадиенильного катиона.

Рисунок 8.

Реакция по атому кислорода дает нитриты $R-O-NO$. Нитриты являются неустойчивыми при таких сильнокислых условиях и разлагаются с образованием продуктов, содержащих связи карбон - кислород. Эти продукты окисления дальше реагируют с образованием глубоко окрашенных полимерных соединений В большинстве реакций ароматического нитрования образования большего или меньшего количества смолоподиб ных побочных продуктов является обычной побочной реакцией.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Общие закономерности нитрования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.