Общие свойства

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Общие свойства. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Простые эфиры по отношению ко многим реагентам достаточно инертные соединения. Эфирная связь не поддается воздействиям восстановителей, окислителей, оснований. Простые эфиры не расщепляются: комплексными гидридами алюминия и бора, амидами и гидридами щелочных металлов, металлоорганическими соединениями.

Простые эфиры:

• горят на воздухе с образованием углекислого газа и воды;
• играют важную роль растворителей при образовании магнийорганических и некоторых других металлоорганических соединений, участвуют в реакциях восстановления алюмогидридом лития и его производными;
• проявляют свойства жестких оснований Льюиса, чем и объясняется их сольватирующая способность.

Например: простые эфиры тетрагидрофуран, диэтиловый, диоксан, диметиловый эфир диэтиленгликоля, диметоксиэтан и др. способны образовывать прочные комплексы с реактивами Гриньяра $RMgX$, литийорганическими соединениями, которые содержат жесткие кислоты (катионы лития или магния).

Разрыв эфирной связи возможен при воздействии галогеноводородных кислот:

Рисунок 1.

Реакционная способность галогеноводородов уменьшается в ряду:

Рисунок 2.

Разрыв эфирной связи происходит в жестких условиях: с концентрированными кислотами, при нагревании.

Из алкиловых эфиров при разрыве эфирной связи образуются спирт и алкилгалогенид. Спирт реагирует дальше с образованием алкилгалогенида.

Алкилариловые эфиры подвергаются расщеплению по связи кислород - алкил, в результате реакции образуются фенол и алкилгалогенид.

Основной характер простых эфиров проявляется в их растворимости в концентрированной серной кислоте и выделении оксониевых солей при низкой температуре.

Диэтиловый эфир применяют в реакции Гриньяра в качестве растворителя. По отношению к кислому магнию он выступает как основание. С хорошим выходом реактивы Гриньяра получают в бензоле в присутствии триэтиламина в роли основания. Расщепление происходит в результате нуклеофильной атаки протонированного эфира ионом галогена. При этом происходит замещение молекулы слабоосновного спирта.

Рисунок 3.

Первичная алкильная группа имеет тенденцию к $S_N2$-замещению, а третичная - к $S_N1$-замещению.

Простые эфиры могут образовывать прочные комплексы с жесткими кислотами Льюиса состава 1:1 или 1:2 - $AlR_3$, $AlBr_3$, $BF_3$, $SbF_5$, $SbCl_5$, $ZnCl_2$, $SnCl_4$ и т.д.

Рисунок 4.

В качестве оснований Льюиса, простые эфиры участвую в образовании комплексов с галогенами. В комплексе галоген играет роль акцептора, эфир - донора. Прочность комплекса можно оценить по спектрам поглощения в УФ области. В ней появляется новая полоса поглощения - полоса переноса заряда. Эти комплексы называют комплексами с переносом заряда (КПЗ).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Общие свойства, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.