Общие особенности $SE'$ механизмов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Общие особенности $SE'$ механизмов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Как правило вещества исключительно по $SE'$ механизмам не реагируют, и в таких процессах протекают две параллельные реакции:

1. обычная реакция электрофильного замещения идущая по $S_E2$ (или $S_Ei$ ) механизму
2. реакция идущая по ${S_E}'$ механизму (с перегруппировкой).

Причем в случае кремний-, германий-, олово-, свинец- и ртуть- аллильных производных путь с последующей перегруппировкой ${S_E}'$) преобладает над рядовым $S_E2$ (или $S_Ei$ ) механизмом.

Например, кротилбромид ртути реагирует с соляной кислотой в диэтиловом эфире или этилацетате,

Рисунок 5.

образуя почти исключительно ${S_E}'$ продукт - бутен-1, причем скорость параллельной реакции идущей по $S_E2$ механизму почти в $10^7$ раз ниже.

Подобно этой реакции происходит дейтеролиз цис- или транс-кротилтриметил производных олова в меченном дейтерием метаноле $CH_3OD$ с помощью дейтерированной соляной кислоты $DCl$. В данном случае образуется бутен-1, с атомом дейтерия находящимся в положении 3.

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Общие особенности $SE'$ механизмов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.