Общая характеристика реакций элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Общая характеристика реакций элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В процессе элиминирования из молекулы удаляются или замещаются атомы или группы атомов. Чаще всего атомы или группы отщепляются от соседних атомов углерода. При этом одной из отщепляющих частиц является протоном, а другой нуклеофил $Y:$ или $Y^-$.

В результате реакции элиминирования образуется кратная связь ($\alpha, \beta$-элиминирование, или 1,2-элиминирование):

Рисунок 1.

Возможно отщепление не только от углеродных атомов, но и атомов других элементов:

Рисунок 2.

Отщепление -- процесс, обратный присоединению к двойным связям алкенов. Иногда алкильные производные могут отщеплять $HY$, где $Y$ чаще всего представлен галогенид-ионом, гидроксилом, сложноэфирной или ониевой функцией. Водород располагается при атоме углерода, соседнем с тем, при котором находится $Y$.

Для алкильных производных реакции отщепления и замещения протекают конкурентно, их механизмы имеют много общего.

Среди реакций элиминирования особенно большое значение имеют процессы отщепления галогеноводорода от моногалоидпроизводных и гофмановская деструкция (отщепление третичного амина и воды от гидроокисей четвертичных аммониев).

Отщепление галогеноводорода происходит согласно правилу А.М. Зайцева, согласно которому отщепление галогеноводорода должно произойти так, чтобы с непредельными углеродами было связано максимально возможное число алкильных групп.

При гофмановском элиминировании отщепляется предпочтительно водород метильной группы с образованием группировки $=CH_2$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Общая характеристика реакций элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.