Кратко и по делу о теме «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии»: определения, основные положения и итоги.

Основное положение

Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии было сделано К. Ингольдом (1926 г.) После создания теории ковалентной связи. В реальной молекуле бензола электроны $\pi$-связей смещены к простым $\sigma$-связям, вследствие чего они в изолированном состоянии не существуют, а выравниваются между одинарными. Позже Л. Полинг предложил на основании квантово-механических представлений считать отсутствующими в молекуле бензола изолированные $\pi$-связи, которые, по его мнению, существуют в виде сплошного $\pi$-облака.

Физическими методами установлено, что молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, в котором все связи $C-C$ одинаковые с длиной 0,140 нм (рис. 1). Напомним, что для алканов составляет 0,154 нм, а для алкенов - 0,134 нм. Бензол является неполярной составом, и его дипольный момент равен нулю ($\mu$ = 0).



Рисунок 1. Строение бензола

Атом углерода находится в состоянии $sp2$-гибридизации, углы между звьяз¬камы $C-C-C$ равны сто двадцатого, а шесть остаточных электронов расположены перпендикулярно к плоскости кольца с параллельными осями и образуют сплошную электронное облако, или $\pi$-облако.

Итак, бензол представляет собой типичное соединение с шестицентровыми шестиелэлектронными делокализованными $\pi$-связями. Порядок связи в бензоле равен 1,667, что меньше, чем у этилена (2,0), но больше, чем в этане (1,0), и состоит, предположительно, из порядка простой $\sigma$-связи (1, 0) и доли (0,667) $\pi$-связи. Уменьшение доли $\pi$-связи является доказательством ее делокализации. Индекс свободной валентности атома углерода бензола равен 0,40, что значительно меньше, чем у этилена (0,732), и подтверждает меньшую способность бензола к реакциям присоединения.

Объяснить на современном уровне строение бензола можно с помощью метода валентных связей (ВС) или метода молекулярных орбиталей (МО).

Так, метод ВС рассматривает бензол как результат суперпозиции (наложения) пяти основных резонансных структур - двух Кекуле (І-II) и трех, подобных структур Дьюара (III-V):



Рисунок 2.

Квантово-механические расчеты показывают, что вклад структур с минимальной энергией I и II крупнее и составляет для каждой 39%, в то время как для структур III-V - всего по 7%. Такие структуры имеют большую энергию в результате очень слабой связи в 1,4-положении, фактически формально ''соединяет "между собой атомы углерода, поскольку расстояние между ними равно 0,280 нм. Правильнее было бы изобразить структуру Дьюара как



Рисунок 3.



Заключение

Мы постарались изложить тему «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Обоснование строения бензола с точки зрения мезомерии», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.