Нитрующие агенты для прямого нитрования аренов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Нитрующие агенты для прямого нитрования аренов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Особенности прямого нитрования аренов уже было расмотрено в предыдущем разделе, где сравнивались ароматические и алифатические нитросоединения. Здесь же будеут рассмотрено нитрование аренов при помощи других нитрующих агентов

1. Эффективным нитрующей агентом является также и концентрированная азотная кислота (100%). Считают, что для безводной $HNO_3$; нитроний-катион образуется в результате равновесных реакций:

   
   
   Рисунок 1.

2. Безводную азотную кислоту в смеси с олеумом как эффективным нитрующим агентом применяют при необходимости введения второй нитрогруппы в бензольное кольцо, которое уже дезактивировано первой нитрогруппой:

   
   
   Рисунок 2.

3. Для введения третьей нитрогруппы условия реакции должны быть еще жестче, и она требует длительного времени. Часто для этого используют соли нитрония вроде тетрафторобората нитрония, что позволяет снизить температуру реакции до комнатной, даже при получении тринитробензола.

4. Из других нитрующей агентов, которые применяются в органическом синтезе, следует вспомнить смеси концентрированной серной кислоты с ацетилнитратом или алкилнитратами вроде этилнитрата $C_2H_5-NO_2$:

   
   
   Рисунок 3.

Етилнитрат Етилсульфат

При отсутствии серной кислоты ацетил нитраты превращаются в мягкие нитрующей агенты.

Известные нитрующей агенты можно расположить в ряд по убыванию их реакционной способности:

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Нитрующие агенты для прямого нитрования аренов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.