Этот материал поможет разобраться в теме «Нитрование алканов» без лишней теории и воды.
Основное положение
При нитровании концентрированной азотной кислотой в жидкой фазе последняя ведет себя как окислитель углеродных цепей с одновременным их расщеплением. Поэтому для нитрования алканов применяют разведенную азотную кислоту (метод И. Коновалова, 1899), причем легкость замещения водорода у углеродных атомов увеличивается в ряду:
первичный $
Скорость жидкофазного нитрования небольшая, и выход нитроалканов низкий. В промышленности алканы нитруют парофазным методом (X. Гесс, 1930 г.) при температуре 300 - 500 $^\circ$ С и объемном соотношении алкан: азотная кислота 2: 1. Реакция нитрования происходит по механизму $SR$ (как в жидкой, так и в газовой фазе). Нитрующим агентом считается диоксид азота $NO_2$, который по своей природе является радикалом:
Рисунок 1.
Вместо азотной кислоты или ее смеси с серной как нитрующей агент используют также сам диоксид азота $NO_2$.
Нитрование алканов в газовой фазе, как и в жидкой, проходит с расщеплением $C-C$-связей (деструкцией) с образованием смеси нитропроизводных и кислородсодержащих соединений (спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, эфиров азотистой кислоты), причем селективности нитрования не наблюдается.
Рисунок 2.
Таким образом, нитрование алканов проходит по радикальному механизму, с частичной их деструкцией и окислением. Электрофильное нитрования алканов под действием сильных нитрующих электрофилов вроде тетрафторобората нитрония $^-BF_4{NO_2}^+$ происходит с малым выходом и, в отличие от ароматических соединений для алканов не характерно.
Заключение
Тема «Нитрование алканов» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Нитрование алканов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Нитрование алканов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Нитрование алканов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Нитрование алканов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Нитрование алканов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.