Направленность алкилирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Направленность алкилирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Направленность алкилирования енолят-ионов по $C-$ или $O-$ положениям главным образом зависит от природы уходящих групп и радикалов в $RX$.

Рисунок 1.

1. Замещение по $O-$ положению

   Если уходящие группы относятся к жестким основаниям Льюиса, то преобладает замещение по $O-$ положению - по жесткому кислородному центру енолят-ионов. Так высокие выходы алкиловых эфиров енолов наблюдаются в случаях алкилирования щелочных енолятов и так называемых "свободных" продиссоциированных енолят-ионов такими соединениями как алкилтозилаты, алкилтрифлаты ($ROSO_2CF_3$) и другие алкилсульфонаты.

   
   
   Рисунок 2.

2. Замещение по $C-$ положению.

   И, напротив, когда уходящие группы представляют собой мягкие основания - иодиды, бромиды и тиоцианаты - то в этом случае будет преобладть замещение по $C-$ положению - под действием мягких углеродных центров в енолят-ионах, 1,3-кетоэфирах и 1,3-дикетонах.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Направленность алкилирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.