Направление $E1cB$-элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Направление $E1cB$-элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Направление $E1cB$-элиминирования определяется кинетической кислотностью $C-H$-связей. Кислотность зависит от индуктивного и мезомерного эффектов ближайших заместителей в $\alpha$-положении.

Алкильные группы уменьшают кислотность $C-H$-связи вторичного и третичного углеродного атома, что обусловлено дестабилизацией карбаниона алкильными заместителями. Относительная стабильность карбанионов уменьшается в ряду первичный - вторичный - третичный. Поэтому кислотность концевой $CH_3$-группы должна быть выше кислотности вторичных и третичных $C-H$-связей.

При карбанионном $E1cB$-механизме образуется наименее замещенный терминальный олефин.

Отщеплению протона от первичного углеродного атома способствуют пространственные препятствия. Это играет особенно важное значение для пространственно затрудненных оснований, например: $(CH_3)_3CO^-K^+$, $(C_2H_5)_3CO-K^+$, (изо-$C_3H_7)2NC2H5$, $Li^+N^-(C3H7-$ изо)$_2$ и др.

При первичном атоме углерода отщепление протона из незатрудненного положения ведет к появлению менее замещенного алкена.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Направление $E1cB$-элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.