Начало изучения конформации циклоалканов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Начало изучения конформации циклоалканов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Предпосылкой современной трактовке строения циклических соединений была теория напряжения А. Байера (в 1885 г.), который исходил из их плоского строения и объяснял устойчивость циклов отклонением их валентных углов от тетраэдрического угла 109$^\circ$28' в метане. Итак, отклонение от этого угла является мерой устойчивости цикла или степени его реакционной способности:

Рисунок 1.

На то время было известно, что наименее устойчивые (самые реакционноспособные) трех- и четырехчленные циклы, а самые стойкие (менее реакционноспособные) - пяти- и шестичленные.

Для циклопропана отклонения валентного угла (напряжение угла) $\alpha$= 24$^\circ$44', а для циклобутана $\alpha$=9$^\circ$44'. Соответственно для циклопентана $\alpha$=0$^\circ$44' и циклогексана $\alpha$=-5$^\circ$16'.

Однако теория напряжение не подтвердилось, поскольку основывалась на ложной мысли о плоском строении циклов. Так, шестичленные и высшие циклы оказались не менее устойчивыми, чем пятичленные, как это следовало из расчетов. Позже Г. Закс (1890 г.) и Э. Мор (в 1918 г.) предположили существование в циклах определенных пространственных неплоских построений. Например, для циклогексана такие непланарные структуры подобные конформации кресла или ванны (лодки).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Начало изучения конформации циклоалканов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.