Модификация Гаттермана

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Модификация Гаттермана. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Л. Гаттерман обнаружил, что в реакциях замещения диазо-группы на галогены или цианогруппу соли одновалентной меди в ряде случаев можно с успехом заменить на медный порошок.

Рисунок 9.

Этот метод дает особенно хорошие результаты при замене диазогруппы во фторборатах или гексафторфосфатах арендиазония на нитрогруппу с помощью нитрит-иона:

Рисунок 10.

Эту реакцию используют в основном для получения тех ароматических нитросоединений, которые не могут быть получены прямым нитрованием. Другой альтернативный способ замены амино- на нитрогруппу заключается в окислении первичных ароматических аминов пертрифторуксусной кислотой. Оба этих метода используются для получения орто- и пара-динитробензолов и других нитробензолов, содержащих в орто- и пара-положениях сильные электроноакцепторные заместители.

Во многих реакциях с участием аминов аминогруппы должны быть защищены для того, чтобы исключить побочные процессы, которые могут их затрагивать. Такая защита является обязательной в огромном количестве синтезов с такими соединениями, например, в синтезе пептидов, при их построении из нескольких аминокислот. Защитные группы должны удовлетворять трем основным показателям.

1. Они должны вводиться при мягких условиях, что бы исключить термические или какие либо другие побочные реакции.
2. Они не должны затрагиваться в ходе требуемых последующих превращений.
3. Для них должна существовать возможность легкого их удаления в мягких условиях, действием реагентами, которые в свою очередь также не должны затрагивать любые другие функциональные группы в полученных соединениях.

Всем этим критериям в ряде случаев удовлетворяют и обычные ацильные группы - $CH_3CO-$; $HCO-$; $C_6H_5CO-$; и т.д.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Модификация Гаттермана, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.