Этот материал поможет разобраться в теме «Модификация Гаттермана» без лишней теории и воды.
Основное положение
Л. Гаттерман обнаружил, что в реакциях замещения диазо-группы на галогены или цианогруппу соли одновалентной меди в ряде случаев можно с успехом заменить на медный порошок.
Рисунок 9.
Этот метод дает особенно хорошие результаты при замене диазогруппы во фторборатах или гексафторфосфатах арендиазония на нитрогруппу с помощью нитрит-иона:
Рисунок 10.
Эту реакцию используют в основном для получения тех ароматических нитросоединений, которые не могут быть получены прямым нитрованием. Другой альтернативный способ замены амино- на нитрогруппу заключается в окислении первичных ароматических аминов пертрифторуксусной кислотой. Оба этих метода используются для получения орто- и пара-динитробензолов и других нитробензолов, содержащих в орто- и пара-положениях сильные электроноакцепторные заместители.
Во многих реакциях с участием аминов аминогруппы должны быть защищены для того, чтобы исключить побочные процессы, которые могут их затрагивать. Такая защита является обязательной в огромном количестве синтезов с такими соединениями, например, в синтезе пептидов, при их построении из нескольких аминокислот. Защитные группы должны удовлетворять трем основным показателям.
- Они должны вводиться при мягких условиях, что бы исключить термические или какие либо другие побочные реакции.
- Они не должны затрагиваться в ходе требуемых последующих превращений.
- Для них должна существовать возможность легкого их удаления в мягких условиях, действием реагентами, которые в свою очередь также не должны затрагивать любые другие функциональные группы в полученных соединениях.
Всем этим критериям в ряде случаев удовлетворяют и обычные ацильные группы - $CH_3CO-$; $HCO-$; $C_6H_5CO-$; и т.д.
Заключение
Тема «Модификация Гаттермана» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Модификация Гаттермана»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Модификация Гаттермана». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Модификация Гаттермана»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Модификация Гаттермана». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Модификация Гаттермана», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.