Методы получения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Методы получения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Современное промышленное производство.

   В промышленном масштабе, циклогексан получают путем гидрирования бензола. Производство циклогексана занимает около 11,4% мирового спроса на бензол. Реакция является сильно экзотермической, с $\triangle H$ (500 K) = 216.37 кДж / моль). Дегидрирование начинается при температурах выше 300$^\circ$С, что отражает благоприятную энтропию для дегидрогенизации.

   
   
   Рисунок 2.

2. Исторические методы.

   В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:

   В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.

   В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции "гексагидробезен".

   В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его "гексанафтен".

   Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше ("гексагидробезен" и "гексагидробезен"), имели температуру плавления на 10$^\circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что "гексагидробезен" и "гексагидробезен" являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:

   
   
   Рисунок 3.

   В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:

   
   
   Рисунок 4.

   В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:

   
   
   Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Методы получения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.