Мера стабильности карбанионов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Мера стабильности карбанионов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Как уже рассматривалось ранее мерой стабильности карбанионов является равновесная (термодинамическая) и кинетическая кислотность $CH$-кислот. Предполагается, что чем меньше значение $pK_a$ кислоты $RH$, тем больше будет сродство между соответствующими металорганическими (литий-/магний-/ртуть-/олово- и т.д. органическими) соединениями. Это правило основано на логическом заключении, что если карбанионы имеют нулевое сродство к протонам, то они также будут иметь и нулевое сродство ко всем другим положительным частицам.

Эффект сопряжения наблюдается в соединених, содержащих ($-M$)-заместители, такие как карбонильная, нитрильная или нитрогруппы, и обладающих высокой $CH$-кислотностью. Этот эффект связан с тем, что такие ($-M$)-заместители очень эффективно стабилизируют карбанионы за счет делокализации общего заряда:

Рисунок 1.

По способности ацидифицировать $CH$-связи ($-M$)-заместители можно расположить в следующий ряд :

$-NO_2 > -COC_2H_5 > -COCH_3 > -SO_2C_6H_5 > -COOR > -SO_2CH_3 > -C_6H_5$

А в случае если в молекулах металлорганических соединений находится несколько таких ($-M$)-заместители, то кислотность $CH$-связи еще более возрастает.

Замечание 1

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Мера стабильности карбанионов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.