Механизм реакций нуклеофильного присоединения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм реакций нуклеофильного присоединения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Механизм реакций нуклеофильного присоединения обусловлен полярностью связи $C = O$, которая обеспечивает возникновение электрофильного ($C^{\delta+}$) и основного центров ($:O:$).

Рисунок 4.

Большинство реакций $A_N$ протекает по одной из схем:

Рисунок 5.

В первом случае нуклеофил атакует электрофильный центр ($C^{\delta+}$), в результате чего $\pi$- связь $C = O$ разрывается, а пара электронов, которые образовывали $\pi$- связь, переходит на атом кислорода, на котором возникает полный отрицательный заряд. Карбонильный атом углерода приобретает $sp3$-гидридизованое состояние и образует $\sigma$- связь с нуклеофилом ($C-Nu$). Промежуточное соединение - оксониевий анион - является сильным основанием, поэтому он легко взаимодействует с любой кислотой, даже с $H_2O$, отщепляя от них и присоединяя к себе протон.

Карбонильный атом углерода приобретает $sp3$-гидридизованого состояния и образует Промежуточное соединение - оксониевий анион - есть сильным основанием, поэтому он легко взаимодействует с любой кислотой, даже с $H_2O$, отщепляя от них и присоединяя к себе протон.

По другой схеме механизма $AN$ на первой стадии происходит кислотный катализ - взаимодействие карбонильного атома кислорода с протоном $H^+$ и образования карбкатиона, с полным положительным зарядом на атоме углерода, который переходит в $sp3$-гибридизованое состоянии и на второй стадии подвергается атаке нуклефилом.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм реакций нуклеофильного присоединения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.