Кратко и по делу о теме «Механизм реакции»: определения, основные положения и итоги.

Основное положение

Механизм реакции алкоксимеркурирования алкенов подобен механизму реакции оксимеркурирования алкенов, за исключением того, что в алкоксимеркурировании принимают участие спирты.



Рисунок 7.

Реакция алкоксимеркурирования алкенов стереоспецифичная и имеет электрофильную природу. В случаях, когда строение алкена позволяет получить два изомерных аддукта, образуется только один (из цис-олефина -- $\alpha$-изомер). Второй $\beta$-изомер можно получить радикальной изомеризацией первого.

Дезоксимеркурирование также проходит стереоспецифично под действием кислоты:



Рисунок 8.

Электрофильная атака на двойную связь осуществляется катионом ртути (II). В очень мягких условиях ацетат ртути присоединяется к алкенам в водном растворе тетрагидрофурана при 20$^\circ$С или в водной уксусной кислоте. При этом образуются ртутьорганические соединения.

Присоединение соли ртути по двойной связи протекает региоспецифично или региоселективно, катион присоединяется к наименее замещенному углеродному атому в соответствии с правилом Марковникова.



Рисунок 9.

Существует три пути алкоксимеркурирования алкенов:

  • молекулярное четырехцентровое присоединение;
  • атака нуклеофилом из внутренней сферы электрофила;
  • тримолекулярная реакция с одновременной атакой $E^+$ и $N^-$ по двойной связи.

Эти механизмы различаются степенью связи между нуклеофилом $N$ и электрофилом $E$ в переходном состоянии. Степень связи отображает функции следующих праметров: природа алкена, нуклеофила, электрофила и среды; может изменяться при сохранении типа переходного состояния.

Алкены с двойной связью по краям углеродной цепи более реакционноспособны по отношению к ацетату ртути, чем алкены с двойной связью внутри цепи. В ртутьоргнаических соединениях связь $C-Hg$ может легко расщепляться боргидридом натрия с образованием новой связи $C-H$ и ртути. В качестве нестабильного интермедиата образуется алкилмеркургидрид, разложение которого дает выделение металлической ртути:



Рисунок 10.

Суммарно двустадийный процесс алкоксимеркурирования - демеркурирования представляет собой региоспецифичную гидратацию алкена по правилу Марковникова в мягких условиях, при которых образование побочных продуктов сведено к минимуму.



Заключение

Мы постарались изложить тему «Механизм реакции» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Механизм реакции»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Механизм реакции». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Механизм реакции»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Механизм реакции». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Механизм реакции», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.