Механизм образования оксиранов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм образования оксиранов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Несмотря на многочисленные синтетические данные, основательные исследования механизма переноса метиленовой группы от сульфоксониевих илидов, а также влияние стерического фактора на ход реакции не проводились. Для наиболее синтетически ценного метиленирования карбонильных соединений предложена двухстадийная схема реакции когда на первой стадии реагент атакует тригонально атом углерода с образованием бетаина ($MIH2$), который за счет внутримолекулярной $S_{N2}$ реакции образует соответствующий оксиран:

Рисунок 4.

Однако, детальные исследования аналогичных преобразований сульфониевых илидов известные по литературе свидетельствуют, что реакция происходит в три стадии: на первой стадии реагент атакует карбонильную группу с равновесным образованием цис-бетаина ($MIH2$), который на второй стадии путем вращения вокруг $C-C$ связи образует транс-конформер $MIH3$. Только последний может циклизоваться за счет внутримолекулярной $S_{N2}$ реакции.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм образования оксиранов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.