Механизм каталитической гидратации

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм каталитической гидратации. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

На первой стадии процесса по механизму каталитической гидратации происходит присоединение ионов гидроксония с образованием карбокатионов. Источником анионов является молекулы воды. При этом образуются протонированные спирты, которые на следующих стадиях отдают ионы водорода другим молекулам воды:

Рисунок 6.

Восстановление двойных связей $C=C$ проводят чаще всего при помощи гетерогенного катализатора, в качестве которого используют благородный металл (палладий, родий, рутений, оксид платины $PtO_2$).

Если механизм реакции рассматривать кратко, то он заключается во взаимодействии протона с алкенами; скорость этого взаимодействия определяет общую скорость процесса. При этом образуются промежуточные карбокатионы, природа и количество которых зависит от строения исходного алкена. Такое объяснение аналогичное рассуждениям, которые используются при рассмотрении процесса гидрогалогенирования алкенов.

Полученные карбокатионы дальше быстро взаимодействуют с нуклеофильной молекулой воды. Оксониевое соединение, которое возникает после присоединения молекулы воды, неустойчиво и легко отщепляет каталитический протон с в созданием спирта.

Наряду с реакцией карбокатиона с молекулой воды одновременно проходит конкурирующее взаимодействие его с анионом серной кислоты (анионом гидросульфата):

Рисунок 7.

Образованные алкилсульфаты при нагревании гидролизуются до соответствующего спирта:

Рисунок 8.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм каталитической гидратации, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.