Механизм электрофильного замещения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм электрофильного замещения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Все эти реакции происходят по механизму электрофильного замещения ($SE$).

• Первая стадия

  
  
  Рисунок 2.

  На первой стадии этого механизмаобразуется неустойчивый $\pi$-комплекс, который потом переходит в $\sigma$-комплекс (карбокатион). Образование последнего происходит с нарушением ароматических систем и переходом одного атома углерода в $sp3$-гибридное состояние. Образование $\sigma$-комплексов является наиболее энергичной стадией реакции, и положительный заряд карбокатиона делокализуется с помощью приведенных резонансных пограничных структур.

• Вторая стадия

  
  
  Рисунок 3.

  На второй стадии отщепление протонов в присутствии сильных нуклеофилов происходит быстро с последующей регенерацией катализатора:

  
  
  Рисунок 4.

  Реакции электрофильного замещения являются реакциями второго порядка:

  
  
  Рисунок 5.

  Механизм реакций электрофильного замещения можно рассмотреть с помощью энергетической диаграммы:

  
  
  Рисунок 6.

  Точка 1 энергетического профиля соответствует $\pi$-комплексу (энергия активации $\triangle E_1$); точка 2 - $\sigma$-комплексу (энергия активации $\triangle E_2$); отщепление протона, и образование продукта реакции соответствует энергии активации $\triangle E_3$.

  По такой энергетической диаграмме реакция экзотермическая, что соответствует $\triangle E_P$ реакции.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм электрофильного замещения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.