Механизм 1,3-диполярного циклоприсоединения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм 1,3-диполярного циклоприсоединения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Изначально было предложено два вида механизмов для описания 1,3-диполярного циклоприсоединения:

1. Первым был согласованный перициклический механизм циклоприсоединения, предложенный Рольфом Хьюсгеном.

2. Вторым был пошаговый механизм, включающий образование бирадикального промежуточного соединения, предложенный Фаерстоуном И после длительных обсуждений, был выработан общепринятый механизм. Согласно нему 1,3-диполь реагирует с диполефилом согласованно, часто асинхронно. Несмотря на это, существует несколько примеров реакций протекающих и по пошаговому механизму - каталитических реакций 1,3- циклоприсоединения для илидов тиокарбонила, а также реакций нитрилоксидов.

Общий механизм 1,3-диполярного циклоприсоединения между диполем и диполефилом с получением пяти-членного гетероцикла, через промежуточное состояние с шести электронным переходом изображен на схеме ниже.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм 1,3-диполярного циклоприсоединения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.