Механизм $Se2$ (с фронта)

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм $Se2$ (с фронта). Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Был проведен эксперимент, когда оптически активный втор-бутилмеркурбромид (г) обрабатывали рацемическим втор-бутилмагнийбромидом ($rs$). Продуктом взаимодействия этих веществ является ди-втор-бутилртуть, в которой одна втор-бутильная группа оптически активна, а другая рацемическая. Затем это соединение вводили в реакцию с бромидом ртути (II) и получали 2 моля втор-бутилмеркуробромида. Предполагая, что разрыв связей между атомом ртути и каждым из атомов углерода равновероятны, можно предположить стереохимию этой реакции с помощью анализа оптической активности продуктов:

1. Так, в случае обращения конфигурации сумма продуктов должна представлять собой рацемическую смесь:

   
   
   Рисунок 3.

2. В случае сохранения конфигурации оптическая активность продуктов должна составлять половину величины оптической активности исходного соединения:

   
   
   Рисунок 4.

3. А в случае рацемизации оптическая активность продуктов должна составлять 1/4 величины оптической активности исходного соединения, под которой понимают активность фтор-бутилмеркуробромида, который использовали для синтеза диалкильного соединения.

   
   
   Рисунок 5.

Реакцию проводили в нескольких вариациях начальных условий, и во всех случаях оптическая активность продуктов составляла половину оптической активности исходного соединения, что указывало на сохранение конфигурации - т.е. это указывает, что эта реакция происходит по механизму $Se2$ (с фронта).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм $Se2$ (с фронта), но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.