Классификация реакций элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Классификация реакций элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакции элиминирования классифицируют в зависимости от расположения атомов углерода, от которых происходит отщепление двух атомов или групп атомов.

• $\alpha$ - элиминирование (1,1-элиминирование): оба отщепляющих фрагмента (атом водорода и отщепляющая группа) связаны с одни углеродным атомом; в результате реакции образуется карбен - незаряженная электронодефицитная частица с двухкоординированным углеродом

Рисунок 3.

• $\beta$-элиминирование: два отщепляющих атома или группы атомов связаны с вициальными (соседними) атомами углерода; в результате образуется $\pi$-связь

Рисунок 4.

• $\gamma, \delta$-элиминирование: отщепление групп, отделенных друг от друга одним и более атомов углерода; продуктами реакции являются циклические соединения, производные циклоалканов

Рисунок 5.

Отщепление галогеноводорода является мономолекулярной реакцией. Ее скорость и скорость сольволиза в целом определяется скоростью медленной стадии ионизации. Такое элиминирование обозначается $E1$.

Если на галогенпроизводное воздействовать алкоголятом натрия, то реакция протекает бимолекулярно и обозначается $E2$. Скорость реакции будет пропорциональна концентрациям и галогенпроизводного и алкосид-иона.

Термодинамически устойчивее олефины, непредельные атомы которых связаны с алкилами, а не с водородом. Появляется гиперконъюгация, или $\sigma, \pi$-сопряжения.

Например: В системе $CH_3-CH=CH-CH_3$ $\sigma$-связи метильной группы сопряжены с $\pi$-связью, что ведет к небольшому понижению энергии.

В отличие от $E1$ бимолекулярное отщепление $E2$ протекает синхронно, так как атака алкосид-иона на $\beta$-водородный атом (по отношению к галоиду) и его отрыв в виде протона происходят одновременно с выбросом галоид-аниона:

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Классификация реакций элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.