Химические свойства ненасыщенных альдегидов и кетонов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Химические свойства ненасыщенных альдегидов и кетонов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Химические свойства ненасыщенных альдегидов и кетонов зависят от взаимного расположения и влияния карбонильной группы и кратных связей. В общем для них характерны свойства как карбонильных соединений, так и алкенов.

Рисунок 1.

Благодаря сопряжению $\pi$-связей таким $\alpha$, $\beta$-ненасыщенным карбонильным соединениям присущи специфические свойства. Это происходит в результате действия значительных негативных $-I$ и $-M$-эффектов карбонильной группы, которые вызывают существенную поляризацию двойной углерод-углеродной связи. Характерные для них реакции нуклеофильного присоединения в 1,2, 3,4 и 1,4-положениях вследствие существования двух электрофильных центров. Чаще нуклеофил присоединяется, особенно для альдегидов ($\delta +>\delta'+$), по карбонильной группе в 1,2-положение с сохранением двойной $C = C$-связи (присоединение $HCN$, реактивов Гриньяра и т.д.). Так, взаимодействие цианидной кислоты с альдегидами проходит по 1,2-, а с кетонами - по 3,4-положениям:

Рисунок 2.

Возможно одновременное присоединение как по карбонильной группе, так и по этиленовой связи, например взаимодействие альдегидов с гидросульфитом:

Рисунок 3.

Присоединение галогеноводородов или воды происходит вопреки правилу Марковникова по 1,4-положению:

Рисунок 4.

Ненасыщенные сопряженные альдегиды и кетоны часто используют как диенофилы в реакциях диенового синтеза.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Химические свойства ненасыщенных альдегидов и кетонов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.