Хемоселективное восстановление двойной связи

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Хемоселективное восстановление двойной связи. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Восстанавливать хемоселективную двойную связь в ненасыщенных карбонильных соединениях можно с помощью гетерогенного каталитического гидрирования и гомогенного каталитического гидрирования. К восстановительным агентам первого типа можно отнести благородные металлы: $Pt$, $Pd$; переходные металлы ($Co$, $Ni$, $Cu$), а также их оксиды и гидриды. Часто их осаждают на углерод, а иногда на $CaCO_3$ или на мелкоячеистую поверхность другого металла. Гомогенное каталитическое гидрирование может осуществляться гидридными комплексами редкоземельных элементов, растворимыми в органических растворителях.

При взаимодействии альдегидов и кетонов с тиолами (серными аналогами спиртов) образуются аналогичные продукты присоединения тиоацетали, которые также называют меркаптали, и тиокетали. При чем в аналогичных условиях реакций выходы тиоацеталей или тиокеталей обычно выше, чем ацеталей или кеталей:

Рисунок 1.

После того как было обнаружено, что скелетный никель Ренея вызывает обессеривание сульфидов тиоацетали и тиокетали стали применять в реакциях превращения карбонильной группы в $CH_2$-группу. Оба процесса: образование тиокеталей и десульфуризация идут в очень мягких условиях при 20-50 $^\circ$С, что нередко позволяет проводить эту реакцию в присутствии других функциональных групп:

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Хемоселективное восстановление двойной связи, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.