Электронное строение пятичленных гетероциклов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Электронное строение пятичленных гетероциклов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рассмотрим электронное строение пятичленного гетероцикла - пиррола, образованного четырьмя атомами углерода и атомом азота, и содержит два двойных связи:

Рисунок 6.

В молекуле пиррола также образуется ароматический секстет за счет четырех $\pi$-электронов атомов углерода и двух неразделенных р-электронов атома азота. Таким образом в ядре образуется общая система секстета электронов и ядро имеет ароматические свойства. Выполняется первое правило ароматичности: содержится $4n + 2 = 4\cdot1 + 2 = 6$ обобщенных электронов. Выполняется и второе условие ароматичности - сохраняется непрерывная цепь сопряжения, в которую входит неразделенная пара электронов атома азота. Все атомы лежат в одной плоскости, система планарная. Таким образом, в пятичленных гетероциклах 6 электронов делокализованных между 5-ю атомами, образующими данный цикл.

Рисунок 7.

Из пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом важнейшее значение имеют: фуран, тиофен и пиррол. Для фурана, тиофена, пиррола и их производных типичны реакции электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование и др. Такая особенность свойств этих гетероциклических соединений связана с их электронным строением. В циклах этих веществ содержатся как атомы углерода, так и гетероатомы. Углеродные атомы и гетероатомы соединены с соседними атомами углерода $\sigma$-связями.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Электронное строение пятичленных гетероциклов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.