Электрофильное замещение с участием атома азота

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Электрофильное замещение с участием атома азота. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Электрофил может связываться не только с атомом углерода, но и с неразделенной парой электронов атома азота.

   
   
   Рисунок 1.

   Дальнейшее превращение продукта присоединения зависит от природы заместителя $Y$, и других групп связанных с азотом.

2. $N$-нитрозованние. При обработке вторичных аминов азотистой кислотой образуются $N$-нитрозосоединения:

   
   
   Рисунок 2.

   Механизм реакции $N$-нитрозирования подобный начальной стадии диазотирования. Поскольку водород у атома азота отсутствует, то такое соединение является достаточно устойчивым и реакция заканчивается на стадии образования нитрозопроизводной.

3. Прямой синтез диазосоединений.

   
   
   Рисунок 3.

   Если водород достаточно кислый, тогда при обработке тозилазидом в присутствии оснований удается напрямую получить диазосоединения. Эта реакция известна как реакция диазопереноса, которая пригодна и для других реакционноспособных положений, например в положение 5 в циклопентадиене. Считается, что реакция проходит по механизму:

   
   
   Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Электрофильное замещение с участием атома азота, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.