Эффекты растворителя

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Эффекты растворителя. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1,3-Дипольные реакции циклоприсоединения испытывают очень слабое влияние растворителя, поскольку оба реагента и переходные состояния, как правило, неполярные. Например, скорость реакции между фенильным диазометаном и этилакрилатом или норборненом (смотри схему ниже) лишь незначительно изменяется при изменении растворителей.

Рисунок 3.

Отсутствие эффектов растворителей в 1,3-диполярнм циклоприсоединении ясно продемонстрировано в ходе реакции между енаминами и диметиловым диазомалонатом.

Рисунок 4.

Рисунок 5.

Полярная реакция нуклеофильного присоединения к диазосоединению $N$-циклопентенил пирролидина, протекает в 1500 раз быстрее, в полярных растворителях (ДМСО), чем в неполярном декалине. С другой стороны, близкий аналог этой реакции - 1,3-диполярное циклоприсоединение $N$-циклогексенила пирролидина к диметиловому диазомалонату, ускорено только в 41 раз в среде ДМСО относительно к декалина.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Эффекты растворителя, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.