Изомеризация циклов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Изомеризация циклов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для циклоалканов характерна изомеризация цикла с его расширением или сужением.

Изомеризация циклоалканов происходит в присутствии кислот Льюиса через стадию образования промежуточных карбокатионов аналогично изомеризации алканов. Так, метилциклопентан в присутствии $AlCl_3$ на 88% изомеризуется в циклогексан:

Рисунок 8.

Существует определенная зависимость перехода одних циклов в другие под действием катализатора (М. Зелииський):

Рисунок 9.

Процессы изомеризации происходят также при реакциях замещения, как это уже было показано выше, причем цикл сужается или расширяется, как правило, на один атом углерода (М. Кижнера, В. Марковников):

Рисунок 10.

Среди циклоалканов циклопропан занимает особое место. С одной стороны его свойства крайне схожи со свойствами линейных алканов: циклопропан устойчив к действию окислителей и прочих реакционно способных веществ.

Но с другой стороны, в связи с увеличением $\pi$-характера $C-C$-связей в циклопропане, в некоторых случаях он может реагировать как алкен. Например, он подвергается гидрогалогенированию с минеральными кислотами с получением линейных алкилгалогенидов. Замещенные циклопропана также реагируют, следуя правилу Марковникова.

Рисунок 1.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Изомеризация циклов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.