Идентификация моноядерних аренов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Идентификация моноядерних аренов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для идентификации моноядерних аренов чаще всего используют спектральные методы - УФ-, ЯМР-, ПМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Бензол и его гомологам присуще характерное поглощение в УФ-области: интенсивное поглощение в диапазоне 180-210 нм и малоинтенсивное - в диапазоне 230-270 нм. При высокой разделительной способности прибора малоинтенсивная полоса проявляется в виде ряда узких пиков (тонкая структура). Малоинтенсивное поглощения в области 230-270 нм с тонкой структурой весьма характерно для ароматических углеводородов, поэтому часто его называют полосой бензольного поглощения (рис. 2).

Рисунок 7. УФ-спектр бензола в газовой фазе: 180-210 нм - интенсивное; 230-270 нм - малоинтенсивное поглощение

В ИК-спектрах бензола и его гомологов характерные полосы поглощения в области 3100-3000 см$^{-1}$, связанные с валентными колебаниями ароматических связей $C-H$ и полосы в области 1600-1500 см$^{-1}$, обусловленные валентными колебаниями связей $C-C$ бензольного ядра. Наличие указанных полос свидетельствует о присутствии в структуре соединения бензольного кольца. По характеру других полос поглощения, особенно в участках 2000-1650 и 1225-950 см$^{-1}$, можно установить количество и взаимное расположение заместителей в бензольном ядре.

Сигналы ароматических протонов в спектре ПМР бензола и его гомологов оказываются в слабом поле ($\delta$ = 6,5 ... 8,0 млн$^{-1}$). Это связано с дезэкранированием протонов за счет кольцевого тока, который образуется при действии внешнего магнитного поля.

В масс-спектрах бензола и его гомологов наблюдается интенсивный пик молекулярного иона.

Ароматические углеводороды - это циклические, сопряженные соединения, которые благодаря своему строению проявляют особые физико-химические свойства. Позже к понятию "ароматические углеводороды" было отнесено их специфические физико-химические свойства:

1. Склонность преимущественно к реакциям замещения;
2. Устойчивость к воздействию окислителей и высоких температур.

Простейшим представителем аренов является бензол и его гомологи, конденсированные бензоидные, небензоидные и гетероциклические соединения.

Ароматичность представляется особой стабилизацией делокализованных циклических $\pi$-систем, содержащих ($4n + 2$) $\pi$-электронов. Этой «особой стабилизации» не наблюдается в случае ($4n$) $\pi$ циклических систем. Для малых циклов такая система будет дестабилизированной, т.е. такие системы будут «антиароматическими». Однако утверждение об особой стабилизации требует не только теоретических выкладок, но и определенных экспериментальных подтверждений. В связи с этим вопрос о выборе надежных экспериментальных критериев ароматичности приобретает принципиальную важность.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Идентификация моноядерних аренов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.