Гидролиз нитроалканов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Гидролиз нитроалканов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция Нефа является частным случаем реакций гидролиза нитроалканов, поэтому его закономерности также следу рассмотреть отдельно.

В результате гидролиза первичных нитроалканов могут образовыватся различные продукты. При использовании для гидролиза раствора 80-95%-й серной кислоты образуются карбоновые кислоты и соли гидроксиламина:

$R-CH_2-NO_2 + H_2SO_4 + H_2O \to RCOOH + [NH_3OH]^+ {HSO_4}^-$

Вероятнее всего, реакции протекают по следующему механизму:

Рисунок 7.

Симметричные биарилы или азобензолы (в случае наличия заместителей) получают при разложении в ацетоне арендиазонинвых солей под действием комплексных солей одновалентной меди:

Рисунок 1.

Присутствие в исходных арендиазонинвых солях электроноакцепторных заместителей образуются биарилы, при наличии же донорных заместителей образуются азосоединения.

Несимметричные биарилы образуются при разложении солей арендиазония в виде водных растворов в слабощелочных средах при взаимодействии с арилируемым соединением.

Рисунок 2.

Этот метод синтеза биарилов был открыт в 1924 году М. Гомбергом и В. Бахманом и продолжительное время не имел альтернатив для получения этого класса соединений. Выходы реакций обычно оказывается невысок (порядка 15-30%), но они можгут повышатся до 40-65% при проведении процесса в ацетатном буфере с различными значениями $рН$.

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Гидролиз нитроалканов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.