Разбираем «Формилирование нитрилами»: что важно знать, как применять и на что обратить внимание.
Основное положение
Если вместо $HCN$ взять нитрил $RCN$, то при аналогичных условиях ацилирования (газообразный $HCl$ в присутствии кислоты Льюиса, обычно цинк хлорида $ZnCl_2$) ароматические субстраты превращаются в арилкетоны. Эта реакция известна как реакция Губена -Геша (синтез Геша), она проходит с активированными субстратами типа фенолов или аминов. Нитрилы должны быть активированными, такими как хлорозамищенные алкилнитрилы или фенилацетонитрилы. Атакующим электрофилом считается $R-C \equiv N^+HCl^-$ или имидохлорид $R-C^+=NHCl^-$, который с ароматическим субстратом образует промежуточное соединение - соль кетимина, которая может быть выделена. Конечный арилкетон получают последующим гидролизом.
Рисунок 6.
Реакцию преимущественно используют для ацилирования фенолов, их эфиров, пиррола и субстратов, которые плохо ацилируються в условиях реакции Фриделя - Крафтса. Частным случаем реакции Губена - Геша является реакция Гаттермана.
Фенолы и некоторые гетероциклические соединения типа пиррола и индола можно проформилировать хлороформом при основных условиях (реакция Раймера - Тимана). Вхождение альдегидной группировки ориентируется в oрто-положение, и только в случае, когда они оба заняты, образуются пара-замещенные производные.
Рисунок 7.
Заключение
В статье собрано ключевое по теме «Формилирование нитрилами». Для более глубокого разбора используйте смежные материалы и консультации экспертов.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Формилирование нитрилами»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Формилирование нитрилами». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Формилирование нитрилами»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Формилирование нитрилами». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Формилирование нитрилами», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.