Формилирование аминов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Формилирование аминов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Активированые для электрофильного замещения ароматические третичные амины подвергаются удобному варианту ацилирования по Фриделю-Кафтсу - реакции Вильсмайера-Хаака, заключающимся во взаимодействии ароматического соединения с диметилформамидом и фосфороксихлоридом $POCl_3$ с образованием альдегида. В реакции формилирования вступают такие активированные ароматические субстраты, как фенолы или амины, но они не проходят с ароматическими соединениями с умеренной реакционной способностью, такими как бензол, толуол или хлоробензол.

Рисунок 1.

Электрофильным реагентом в реакции Вильсмайера является хлор-имониевый ион, который образуется по следующей схеме:

Рисунок 2.

Продукт, образующийся сначала - $\alpha$-хлороамин - быстро гидролизуется во время обработки с образованием альдегида.

Рисунок 3.

Реакция Вильсмайера стала важным промышленным процессом, в частности, для формилирования реакционных гетероциклических соединений. Однако необходимость использования большого количества фосфороксихлорида и его накопления как загрязняющего вещества составляет все возрастающую проблему, что приводит к тенденции отказа от этого способа.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Формилирование аминов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.