Фенилдиазонийхлорид

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Фенилдиазонийхлорид. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Фенилдиазонийхлорид представляет собой органическое соединение с формулой $[C_6H_5N_2]Cl$.

Рисунок 8.

Он представляет собой соль состоящую из катиона - диазония и хлориданиона. Фенилдиазонийхлорид существует в виде бесцветного твердого вещества, которое растворимо в полярных растворителях, включая воду. В твердом состоянии фенилдиазонийхлорид имеет следующую структуру:

Рисунок 9.

Это одно из основоположных арендиазониевых соединений, которое широко используются в области органической химии. Так как эта соль нестабильна, она не является коммерчески доступным продуктом, но ее легко можно полуить в лабораторных условиях.

Это соединение получают путем диазотирования анилина. Преобразование включает использование азотистой кислоты ($HNO_2$), которыая вступает в реакцию с анилином:

$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \to [C_6H_5N_2]Cl + 2 H_2O$

Реакцию проводят при низкой температуре, чтобы свести к минимуму разложение соли диазония.

Диазонийхлорид также могжет быть получен путем обработки сложных эфиров нитритов с анилином в присутствии $HCl$.

$C_5H_{11}ONO + HCl + C_6H_5NH_2 \to [C_6H_5N_2]Cl + C_5H_{11}OH + H_2O$

Реакция, открытая в 1939 году Г. Меервейном, отличается от рассмотренного синтеза биарилов тем, что радикальному арилированию подвергается ненасыщенное соединение, содержащее электроноакцепторный заместитель.

Рисунок 1.

Для этой реакции также доказан радикальный механизм с участием арил-радикала в качестве интермедиата. Более общий метод арилирования любых ненасыщенных соединений с помощью диазосоединений заключается в кросс-сочетании алкенов и борфторидов арендиазония на катализаторах на основе палладия.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Фенилдиазонийхлорид, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.