По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже. Сегодня рассмотрим тему «Енолы» без лишней воды.
Основное положение
Органические соединения, в молекулах которых $OH$-группа соединена с атомом углерода с двойной связью, как например, в виниловом спирте (II), называют енолами ("ен-" означает наличие в молекуле двойной $C = C$-связи, "-ол" - означает $OH$-группы спирта).
А. П. Эльтеков в 1877 сформулировал правило, согласно которому ненасыщенные спирты с группой -$OH$ у атома углерода с двойной связью являются неустойчивыми и самовольно изомеризуются в устойчивые карбонильные соединения. Это правило выполняется преимущественно для простых енольных систем.
Исследования химиков показали, что всегда при извлечении соединения с енольной структурой получают изомерные ей соединения с карбонильной структурой. Между енольной и карбонильной структурами существует равновесие:
Рисунок 3.
Такая перегруппировка енольной структуры в карбонильную происходит особенно легко и поэтому равновесие этого процесса сильно смещено в сторону карбонильной структуры. Причина такой изомеризации заключается в том, что вследствие высокой полярности связи $O-H$ атом водорода этой группы енола может легко отщеплятся от атома кислорода в виде иона. При обратном присоединении этот ион водорода может присоединятся как к атому кислорода, так и к атому углерода с двойной связью. Если $H^+$ присоединится к кислороду, то очень легко сможет снова отщепиться. Если этот ион присоединится к углероду, то уже останется соединенным с ним, поскольку полярность связи $C-H$ достаточно мала. В результате происходит перегруппировка, при которой сильная кислота превращается в значительно более слабую:
Рисунок 4.
Структурные изомеры, между которыми существует равновесие, называют таутомерами, а явление существования такой изомерии называют таутомерия.
Заключение
Конечно, по теме «Енолы» можно говорить много, но основную суть мы изложили. Если нужна дополнительная консультация — напишите нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.