Енолизация кетонов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Енолизация кетонов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В предыдущих разделах были подробно описаны механизмы енолизации кетонов. В обычных условиях кетоны находятся в равновесном состоянии с енольными формами и катализаторы енолизации только ускоряют взаимопревращения обеих этих форм. Равновесное состояние для этих форм и является кето-енольной таутомерией.

Для ряда линейных кетонов равновесные концентрации енолов очень малы и колеблятся в интервалах от $8\cdot10^{-6}$ % (для ацетона) и до $10^{-4}$ % (для циклoгeксанона). Из этого можно сделать вывод, что для линейных кетонов кето-формы гораздо более стабильны, чем изомерные енольные формы. Это означает, что енолы является на несколько порядков более сильными $O-H$ кислотами, чем кетоны $C-H$ кислотами. Соответветственно основному принципу термодинамики соотношения кетонных и енольных форм прямо пропорциональны отношениям величин $pK_a$ этих двух форм, т.е. обратно пропорциональны кислотностям этих форм. Другими словами чем более слабые $C-H$ кислотные свойства кето-формы, тем выше содержание этой формы в таутомерных смесях.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Енолизация кетонов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.