Другие отличия механизмов второго порядка

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Другие отличия механизмов второго порядка. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Другим признаком, что электрофильная атака происходит с фронта является то, что электрофильное замещение второго порядка протекает очень легко при атомах углерода, для которых обратная атака невозможно. Неопентильный субстрат является примером, с которым $Sn2$ реакции протекают крайне медленно из-за того, что атаки с тыла для молекул этого типа заблокированы.

Рисунок 3.

Но вышеупомянутая неопентильная система в реакциях электрофильного замещения имеет на много большую реакционную способность, так как в данном случае происходит именно не заблокированная электрофильная атака с фронта.

И тем не менее, инверсия конфигурации была обнаружена и в некоторых случаях, когда реализуется механизм $Se2$ (с тыла). Например, реакция оптически активного сек -бутилтринеопентилолова с бромом дает перевернутую конфигурацию продукта - сек-бутилбромида.

Рисунок 4.

Ряд органометаллических соединений, при аналогичных условиях при обработке галогенами также образуют продукты с инверсией конфигурации, подтверждая тем самым механизм $Se2$ (с тыла).

Таким образом, стереохимические исследования не могут различить $Se2$ (спереди) и механизм $Sei$. Изучение солевого эффекта на скорость помогает различать эти два механизма. В данном случае показательными являются реакции, в которых нейтральные исходные молекулы с увеличением концентрации добавленных ионов приобретают заряд в переходном состоянии являются. Следовательно, для таких соединений реализуется механизм $Se2$, который находится под влиянием влиянием солевых эффектов, в отличии от механизма $SEi$, при котором соединения не приобретают заряда в переходном состоянии.

Таким образом можно сделать вывод, что реакции типа

Рисунок 5.

происходит путем $Se2$ механизма, а не механизма $Sei$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Другие отличия механизмов второго порядка, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.