Другие методы защиты гидроксильных групп

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Другие методы защиты гидроксильных групп. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Применяют и другие общепринятые реакции защиты гидроксильных групп.

Синтез диметилового эфира резорцина. Реакция защиты гидроксильных групп метильными: алкилирования фенолов диметилсульфатом в щелочной среде.

Рисунок 6.

Синтез гваякола. Реакция защиты: ацилирование одной гидроксильной группы бензоилхлорида; алкилирование свободной гидроксильной группы йодистым метилом; снятие защиты в щелочной среде.

Стадия 1. Синтез бензоилхлорида.

Рисунок 7.

Стадия 2. Синтез пирокатехина монобензоату

Рисунок 8.

Стадия 3: Синтез гваякол бензоата

Рисунок 9.

Стадия 4: Гидролиз бензоата гваякол

Рисунок 10.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-$O$-ацетил-$\alpha$-$D$-глюкопиранозы. Реакция защиты: ацилирование гидроксильных групп в условиях перегруппировки $D$-глюкопиранозы в $\alpha$-форму.

Рисунок 11.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-$O$-ацетил-$\beta$-$D$-глюкопиранозы. Реакция защиты: ацилирование гидроксильных групп в условиях перегруппировки $D$-глюкопиранозы в $\beta$-форму.

Рисунок 12.

Синтез 1,2,5,6-ди-$O$-циклогексилиден-$D$-глюкофуранозы. Реакция защиты: частичная защита пространственно приближенных гидроксильных групп в виде ацеталей.

Рисунок 13.

Пара-толил-$N$-$\beta$-$D$-глюкопиранозид. Реакция защиты гликозидной гидроксила $D$-глюкопираноз.

Рисунок 14.

Замещение гидроксильной группы галогеном. При взаимодействии спиртов с галогенводородными кислотами, галогенидами фосфора или тионилхлоридом гидроксильная группа в их молекулах замещается на галоген. Замещение $HO-$ группы может происходить при действии на спирты как газообразных галогеноводородов или их водных растворов, так и галогенангидридов неорганических кислот, $PCl_5$, $PBr_2$, $SOCl_2$ и т.д.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Другие методы защиты гидроксильных групп, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.