В этом материале подробно разбираем тему «Другие методы защиты гидроксильных групп»: основные понятия, подходы и примеры.

Основное положение

Применяют и другие общепринятые реакции защиты гидроксильных групп.

Синтез диметилового эфира резорцина. Реакция защиты гидроксильных групп метильными: алкилирования фенолов диметилсульфатом в щелочной среде.



Рисунок 6.

Синтез гваякола. Реакция защиты: ацилирование одной гидроксильной группы бензоилхлорида; алкилирование свободной гидроксильной группы йодистым метилом; снятие защиты в щелочной среде.

Стадия 1. Синтез бензоилхлорида.



Рисунок 7.

Стадия 2. Синтез пирокатехина монобензоату



Рисунок 8.

Стадия 3: Синтез гваякол бензоата



Рисунок 9.

Стадия 4: Гидролиз бензоата гваякол



Рисунок 10.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-$O$-ацетил-$\alpha$-$D$-глюкопиранозы. Реакция защиты: ацилирование гидроксильных групп в условиях перегруппировки $D$-глюкопиранозы в $\alpha$-форму.



Рисунок 11.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-$O$-ацетил-$\beta$-$D$-глюкопиранозы. Реакция защиты: ацилирование гидроксильных групп в условиях перегруппировки $D$-глюкопиранозы в $\beta$-форму.



Рисунок 12.

Синтез 1,2,5,6-ди-$O$-циклогексилиден-$D$-глюкофуранозы. Реакция защиты: частичная защита пространственно приближенных гидроксильных групп в виде ацеталей.



Рисунок 13.

Пара-толил-$N$-$\beta$-$D$-глюкопиранозид. Реакция защиты гликозидной гидроксила $D$-глюкопираноз.



Рисунок 14.



Замещение гидроксильной группы галогеном. При взаимодействии спиртов с галогенводородными кислотами, галогенидами фосфора или тионилхлоридом гидроксильная группа в их молекулах замещается на галоген. Замещение $HO-$ группы может происходить при действии на спирты как газообразных галогеноводородов или их водных растворов, так и галогенангидридов неорганических кислот, $PCl_5$, $PBr_2$, $SOCl_2$ и т.д.



Заключение

Мы разобрали основные положения темы «Другие методы защиты гидроксильных групп». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Другие методы защиты гидроксильных групп»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Другие методы защиты гидроксильных групп». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Другие методы защиты гидроксильных групп»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Другие методы защиты гидроксильных групп». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Другие методы защиты гидроксильных групп», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.