Диизобутилалюминийгидрид

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Диизобутилалюминийгидрид. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Диизобутилалюминийгидрид, сокращенное название ДИБАЛ-Н (англ. Diisobutylaluminium hydride - DIBALH, DIBAL, DIBAL-H или DIBAH, DYE-bal) является восстановителем с формулой ($i-Bu_2AlH)_2$, где $i-Bu$ - изобутиловый радикал $(-CH_2CH(CH_3)_2)$. Это алюминийорганическое соединение исследовали первоначально в качестве сокатализатора для полимеризации алкенов.

Рисунок 5.

Как и у большинства алюминийорганических соединений, структура диизобутилалюминийгидрида вероятно является более сложной, чем представляется его эмпирической формулой. Различные методы, не включая рентгеновскую кристаллографию, позволяют предположить, что соединение существует в виде димера и тримера, состоящих из тетраэдрических алюминиевых центров и совместного моста гидридных лигандов.

Рисунок 6.

ДИБАЛ-Н может быть получен путем нагревания триизобутилалюминия (димера), с целью его разложения на бета-гидрид и алкен:

$(i-Bu_3Al)_2 \to (i-Bu_2AlH)_2 + 2 (CH_3)_2C=CH_2$

Несмотря на то, что DIBAL коммерчески доступен и его можно приобрести в виде индивидуальной бесцветной жидкости, чаще же его хранят в виде раствора в органическом растворителе, таком как толуол или гексан.

ДИБАЛ-Н полезен в органическом синтезе для различных синтезов, в том числе при преобразовании сложных эфиров и нитрилов в альдегиды. ДИБАЛ-Н эффективно востанавливает $\alpha-\beta$-ненасыщенные эфиры к соответствующему аллиловому спирту. ДИБАЛ-Н медленно реагирует с электронно-бедными соединениями, и более быстро с обогащенными электронами соединениями. Таким образом, ДИБАЛ-Н является электрофильным восстановителем, тогда как $LiAlH_4$ можно рассматривать в качестве нуклеофильного восстановителя.

ДИБАЛ-Н, как и большинство алкилалюминиевых соединений, бурно реагирует с воздухом и водой, что может привести к пожару.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Диизобутилалюминийгидрид, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.