Декарбоксилирования карбоновых кислот

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Декарбоксилирования карбоновых кислот. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Аналогичной рассмотренным выше реакциям является реакция декарбоксилирования карбоновых кислот, хотя она и имеет ряд особенностей. Декарбоксилирование легко протекает в тех случаях, когда кислоты содержат в $\alpha$-положениях группы $-COOH$, $-COR$, $R_2C=CH-$, $-NO_2$, $X_3C-$. Из незамещенных кислот декарбоксилируется только уксусная, которая при нагревании в виде ацетата с основанием с хорошим выходом дает метан. Некоторые кислоты декарбоксилируются сами по себе без действия оснований. В этом случае реакция чаще всего идет по циклическому шестицентровому механизму, например, для $\beta$-кетокислоты:

Рисунок 12.

Однако такая реакция не относится к $S_E$-типу. Только декарбоксилированиe карбоксилатных анионов, являющееся реакцией, обратной присоединению карбанионов к $CO_2$, имеет $S_E$-механизм.

Рисунок 13.

Особым случаем реакций электрофильного замещения являются реакции в которых уходящие группы представляют собой простейшие частицы, а именно протоны. Такие субстраты и получили называние $CH$-кислот.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Декарбоксилирования карбоновых кислот, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.