Бромирование фенола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Бромирование фенола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Еще легче фенол бромируется, и в зависимости от природы растворителя в ядро вступают от одного до трех атомов брома, например:

Рисунок 2.

С целью синтеза п-изомера лучше бромирование проводить в диоксане, в котором образуется диоксандибромид. Этот бромирующий агент, благодаря своему значительному размеру, не способен бромировать о-положение.

Рисунок 3.

Во всех случаях соотношение пара/орто-изомеров при бромировании и иодировании значительно выше, чем при хлорировании.

При проведении бромирования в других растворителях наблюдается образование дибромопроизводных.

Рисунок 4.

Для извлечения о-бромофенола проводят сначала сульфирование фенола (защита о- и п-положения от бромирования), после чего полученную 4-гидрокси-1,3-бензолдисульфиновую кислоту бромируют и путем гидролиза водным паром, изымают сульфогруны из ароматического ядра:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Бромирование фенола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.