Ацилирование пo алифатических атоме углерода

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Ацилирование пo алифатических атоме углерода. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 5.

Олефины можно ацилировать ацилгалогенидами в присутствии каталитического количества кислот Льюиса; по сути это реакция Фриделя-Крафтса при алифатических атомах углерода. Продукт может образовываться двумя путями. Начальная атака олефина ацил-катионом $RCO$ приводит к карбокатионам:

Рисунок 6.

Промежуточный карбокатион может терять протон или реагировать с хлорид-ионом. Если он теряет протон то сразу образуется ненасыщенный кетон. При реакции с хлорид-ионом продуктом является $\beta$-галогенкетон, который можно выделить. Галогенкетон в условиях реакции теряет $HCl$ и дает ненасыщенный кетон. В случае несимметричных олефинов ацил-катион атакует преимущественно то положение, при котором имеется больше атомов водорода, что согласуется с правилом Марковникова. Вместо ацилгалогенидов можно использовать ангидриды или же карбоновые кислоты в присутствии каталитического количества протонных кислот.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Ацилирование пo алифатических атоме углерода, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.