Кратко и по делу о теме «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов»: определения, основные положения и итоги.
Основное положение
Кроме ацилирования енолят-ионов можно рассмотреть и ацилирование аренов, которое в свою очередь дает кетоны.
С целью синтеза кетонов ацилирование аренов и их производных по Фриделю - Крафтсу осуществляют карбоновыми кислотами или их производными (галогенангидридами, ангидридами, нитрилами, амидами, эфирами), которые по ацилирующей эффективности располагаются в ряд:
Рисунок 5.
Поэтому чаще всего используют галогенангидриды.
Реакция ацилирования принципиально отличается от алкилирования галогеналкилами местом координации катализатора, его количеством, влиянием на возможные последующие стадии ацилирования. В отличие от алкилирование при этом отсутствует полиацилирование.
Сравним между собой особенности строения ацилирующих галогенангидридов и алкилирующих галогеналканов. В галогенангидридах избыток электронной плотности размещается на атоме кислорода в большей степени, чем на атоме хлора, вследствие большей электроотрицательности кислорода. У галогеналканов избыток электронной плотности концентрируется на атоме хлора. Поэтому катализатор - кислота Льюиса взаимодействует (координируется) с ацилирующим агентом по атому кислорода карбонила, образуя прочный комплекс, который в основном сохраняется не только в $\sigma$-комплексе, но и в конечных продуктах ацилирования:
Рисунок 6.
Исходя из этого количество катализатора должно быть как минимум эквимолекулярным для галогенангидридов и больше, чем вдвое, для других производных карбоновых кислот.
Конечной стадией процесса ацилирования является разрушение созданного комплекса гидролизом:
Рисунок 7.
Заключение
Мы постарались изложить тему «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Ацилирование аренов. Механизм ацилирования аренов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.