Кратко и по делу о теме «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна»: определения, основные положения и итоги.
Основное положение
5-Арил-2-тиофенкарбальдегиды используют в качестве реагентов в тонком органическом синтезе. Чаще всего их получают формилированием арилтиофенов или палладий-каталитическим арилированием 2-тиофенкарбальдегиду. Препаративные привлекательным является синтез этих соединений реакцией Меервейна. Арилирование 2-тиофенкарбальдегид 16 арендиазоний хлоридами проходит в присутствии катализатора $CuCl_2$ при комнатной температуре в водно-органической среде с образованием соединений 17. Как органический растворитель используют ацетон, ацетонитрил, ДМФА, ДМСО. Соединения 17 с лучшими выходами (30-50%) получают при использовании диметилсульфоксида.
Рисунок 9.
17: $R = 3-CF_3$ ($a$), $4-Cl$ ($b$), $3-NO_2$ ($c$), $4-NO_2$ ($d$), $2,4-Cl_2$ ($e$), $2,5-Cl_2$ ($f$), $SCHF_2$ ($g$).
Тиофен-3-карбальдегид 19, в котором оба $\alpha$-положения свободные также арилируется региоселективно. Арильный радикал вступает в положение 2, в результате чего образуются 2-арил-3-тиофенкарбальдегиды 20a-c. Изомерных альдегидов 21a-c (продуктов арилювання в положение 5) не обнаружено.
Рисунок 10.
20: $R = 4-Cl$ ($a$), $4-Br$ ($b$), $4-NO_2$ ($c$)
Алифатические диазосоединения - это такие органические соединения, которые имеют в своем строении два связанных атома азота (диазо- группу) в качестве терминальной функциональной группы. Общая формула алифатических диазосоединений - $R_2C=N_2$. Простейшим примером диазосоединения является диазометан - $CH_2N_2$, свойства которого уже рассматривались в главе посвященной классу диазосоединений в целом.
Заключение
Мы постарались изложить тему «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Арилирование производных тиофена по реакции Меервейна», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.