Анти- и синперипланарные конформации

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Анти- и синперипланарные конформации. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При синхронном элиминировании $p$-орбитали двух углеродных атомов, участвующих в отщеплении, должны быть параллельны для образования $\pi$-связи. При этом два углеродных атома, водород, основание и нуклеофуг должны находиться в одной плоскости.

Это возможно, если:

• группы $X$ и $H$ расположены по отношению друг к другу в транс-положении и двугранный угол между ними составляет 180$^\circ$ (антиперипланарная конформация или конформация А):

  
  
  Рисунок 1.

  Антиперипланарные группы $H$ и $X$ участвуют в анти-элиминировании.

• группы $X$ и $H$ находятся в цис-положении и двугранный угол составляет 0$^\circ$ (синперипланарная конформация или конформация Б):

  
  
  Рисунок 2.

Синперипланарные группы $H$ и $X$ участвуют в син-элиминировании.

Энергия активации отщепления более стабильной заторможенной антиперипланарной конформации ниже, чем для подобной реакции из заслоненной и менее стабильной синперипланарной конформации. Поэтому анти-элиминирование выгодней син-элиминирования.

Пример 1

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Анти- и синперипланарные конформации, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.